正当曹操要一鼓作气拿下徐州的时候，他的大本营根据地却后院起火，发生了意外，至少对曹操来说，他是没有想到的，那就是兖州的陈留太守张邈与东郡守备陈宫反叛曹操，与吕布联合，断了曹操的后路。
对于此突发事件，曹操的内心是很纠结的。徐州唾手可得，可毕竟陶谦经营徐州日久，又杀出一个刘备，攻下徐州还需要时间。兖州是自己的革命根据地，失去赖以支持的土地就意味着自己成为无家可归的孤军。况且粮草告罄，不能再犹豫不决，要早做决断。最终，曹操以其政治家的眼光，放弃徐州，回过头来与吕布争夺兖州，立足根本，步步为营，留得青山在不愁没柴烧。
在回军途中，曹操左思右想，他不愿意相信叛乱的主谋居然是张邈与陈宫。
在攻打徐州之前，曹操对自己家人说：“打仗生死难料，如果我回不来了，你们就投奔张邈，他会好好待你们的。”在第一次征伐徐州凯旋而归的时候，曹操与张邈相视而泣。能与一个人面对面的大哭一场，他们的关系多半非同一般。曹操是以陈留为依托起兵的，张邈对他的支持是必不可少的。
至于陈宫，那也是早年就追随曹操的老部下了。
陈宫，字公台，东郡东武阳（今山东莘县）人。
早在曹操担任东郡太守的时候，陈宫就投奔到曹操帐下。他足智多谋，性格刚直不阿，办事得力，深得曹操的信任。陈宫是兖州东郡的士人，年少的时候就结交四海之内的知名的名士，在当地是有一定的人脉与威望的，这也是曹操需要笼络的原因。
在兖州刺史刘岱战死之后，帮助曹操担任兖州牧的最大功臣除了之前的鲍信，那便是陈宫。陈宫建议曹操审时度势，占据兖州，同时又身体力行，以东郡本地世族的利益出发，游说兖州的官吏们，很快就取得他们的支持，曹操这才能够成功上位。他一直相信陈宫与张邈是自己的死党，是真正支持自己的。
可现实是残酷的，他最相信的人，到最后还是背叛了自己。那究竟是什么原因让曾经的忠诚战友反目成仇？这还得从他们身上去找。
张邈虽然与曹操关系很亲密，可自从得罪袁绍后，袁绍就不断派人来找曹操，要求杀了张邈。尽管曹操不予理睬，可时间长了，张邈内心的挣扎却无时无刻不再折磨着自己。在他的内心深处，他没办法完全相信曹操，将自己的命托付于曹操。没有人能真正看清别人内心真实的想法，谁也不能确定。命是自己的，应该自己掌握。这无形中就在张邈与曹操的友谊间划出了一条裂痕。
陈宫起初迎立曹操的目的，是“必宁生民”。也就是保境安民，将兖州这块地方治理好。他归顺曹操的意图是站在兖州士人的立场上考虑的，如果曹操的行为与兖州利益集团发生冲突，那就对不起了，我陈宫便不能再辅佐你曹操了。
随着曹操在兖州收编黄巾军后，他便将兖州看做是自己的了。汉献帝委派金尚担任兖州刺史，却被曹操赶走，流落天涯，最后被袁术所害。其后，曹操又安插自己的亲信取代原来的兖州官吏，这就让以兖州利益集团为代表的陈宫有所不满。曹操在征讨徐州中一系列的屠杀也让其在周边各地失掉民心，士民无不对曹操的血腥政策感到恐惧与害怕。直到名士边让因为恃才傲物，看不起曹操而被诛杀，祸及全家，陈宫内心的天平彻底倾斜了，他下定决心要背叛曹操。在陈宫的心中，曹操不再是那个能够保护兖州的英雄，而是给天下带来灾难的祸首。边让的死只是冰山一角，他只不过是对曹操血洗徐州感到不满，再加上曹操的阉宦身世，有所不敬就被杀了，由此可见曹操内心还是相当在乎名声，相当忌惮别人议论自己身世的。对于轻视曹操的名士，曹操并没有那么大的度量，多半都是处死，这让兖州的部分士人伤透了心。
小红帽是陈宫自己请进来的，如今却变成了大灰狼，就应该自己把他再赶出去，路遥知马力，日久见人心。曹操与陈宫不是同路人，他们的政治主见与思想是不同的。道不同不相为谋。
陈宫决定重新找一个兖州的代表，他找到了张邈。毕竟张邈在兖州陈留治理多年，有很深的的根基，能够得到兖州州郡的支持。他对张邈说：“如今天下大乱，您拥有那么多土地与军队，放眼看去，也算是当时豪杰，何必屈居曹操之下，不如趁兖州空虚，曹操征讨徐州之际，重新掌控兖州。我听说吕布骁勇善战，天下难找敌手，可与其结盟，共同保护兖州，对抗四周强敌。待时而动，将来有一番大作为。”陈宫的话刺痛了张邈，经过反复思虑，他也豁出去了，联合与自己关系要好的吕布，与陈宫一起反叛曹操。
陈宫与张邈的起事，兖州各郡县纷纷响应，可见曹操在兖州并不得人心，其屠戮徐州的恶果也已开花。整个兖州，只剩下鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，形势已经千钧一发。
曹操马不停蹄赶回兖州，进驻鄄城。听说吕布屯驻濮阳，就笑了，那不是一般的笑，而是轻蔑的嘲笑。他对手下人说：“吕布有勇无谋，天上掉下个馅饼，他一天之内就得到一州，却不识地利，不占领东平的有利地形，切断亢父、泰山之间的通道，凭险要地势拦击我，反而驻兵濮阳，看来是没有什么大作为了。”其实曹操的话有道理，但更多的作用是在于给往家里跑的军士们打气，要有信心，兖州终究还是我曹操的。
曹操整顿军马，与吕布大战于濮阳。吕布亲自率领精锐骑兵向曹操发起冲锋，曹操所率青州兵由于是轻步兵，处于劣势，被迅速冲散，阵势大乱，军队开始溃败，曹操乘乱骑马从火中冲出，坠落马下，烧伤了左手掌。司马楼异奔来扶曹操上马，才得以逃出，捡回了一条命。
受伤的曹操深怕军中无主，就强忍着疼痛去安抚慰劳军中士卒，给他们鼓气以稳定军心。他并没有气馁，而是整兵再战，打造攻城器械，吕布也不是庸才，数次交锋，成胶着状态，就这样相持了一百多天。天公不作美，在这节骨眼上又赶上蝗灾，田里颗粒无收，老百姓都没得吃。吕布与曹操不得已罢兵休战，相互退去。吕布退至山阳，曹操转至东阿，那里的粮食一斛要卖到五十余万钱，因为实在没吃的，居然还发生了人吃人的事件。曹操实在没有办法，只能遣散了新招来的士兵。
兴平二年（公元195年），曹操积蓄粮草，开始攻打吕布，吕布迎战，曹操利用营地旁边的树林埋下伏兵，激怒吕布，吕布指挥轻骑兵挑战，结果中伏大败，曹操趁势掩杀过去，吕布全军溃败。曹操趁热打铁，攻下定陶及周边郡县。吕布只能向东逃走，张邈陈宫跟随而去，临走时，张邈派弟弟张超带着家属固守雍丘。张邈的这个错误决定直接葬送了自己的整个家族。
随后的曹操又毫不掩饰的包围雍丘，城破之日杀掉张超及所有张邈的家属，而张邈自己本想找袁术求救兵，中途却被部下杀害。
至此，曹操重新收复兖州，经过两年时间夺回了根据地，并不断巩固自己在兖州的势力，防止此类事情再次发生。曹操对张邈的血腥报复就是反对他的下场。爱之深，恨之切，自己最信任的人背叛自己，这是曹操所不能容忍的。
经历了如此的背叛，曹操的性格也开始发生微妙改变，那就是变得更多疑，对于人性之间的思考更加深刻，在做一些重要嘱托的时候也更加慎重。